Что по этому поводу говорит теория вероятностей? Не то, чтобы я дока, но и не профан...

Если  мы оцениваем просто события: игрок и дилер должны получить по карте, но пока еще получили, то для каждого события случайны и независимы. Вероятность выигрыша одинакова для обоих (100% - вероятность ничьей)/2.
Другое дело, если имеется в виду условная вероятность: игрок получил карту и знает ее, а дилер еще нет. Вот тут уже есть что посчитать. В зависимости от полученной игроком карты вероятность своя.

Если Вы игрок, то анализируйте: с кем играете. Игра с нулевой суммой: сколько выиграет один участник, столько проиграют другие (или другой). И если Вы играете против владельца бизнеса, то выигрыш в долгосрочной перспективе невозможен. Владелец бизнеса использует только те игры, условия которых дают ему вероятность выигрыша хоть немного, но больше 50%.

Фарт, конечно, никто не отменял, но работа закона больших чисел и иже с ним - факт...