Вчерне эту задачу можно решить так:

1. для каждой значимой ячейки второго листа (оплат) определить в какую дату (с учетом отсрочки конкретного поставщика) МОГ БЫ быть платеж,
2. определить столбец первой таблицы, соответствующий этой дате
3. и уже в нем искать сумму платежа: если нашли - то возвращать ее на второй лист.

Обработка ошибок позволит лучше разобраться с датами, выходящими за границы того или иного диапазонов.