Private Sub Worksheet_Change(ByVal Target As Range)
    For Each cell In Target   'проходим по всем измененным ячейкам
       If Not Intersect(cell, Range("A2:A100")) Is Nothing Then  'если изменененная ячейка попадает в диапазон A2:A100
            With cell.Offset(0, 1)         'вводим в соседнюю справа ячейку дату
               .Value = Now
               .EntireColumn.AutoFit  'выполняем автоподбор ширины для столбца B, чтобы дата умещалась в ячейке
            End With
            If Target.Value = "" Then
                With cell.Offset(0, 2)
                   .Value = Now
                   .EntireColumn.AutoFit
                End With
            End If
       End If
    Next cell
End Sub

Private Sub Worksheet_Change(ByVal Target As Range)
  For Each cell In Target
    If Not Intersect(cell, Range("A2:A100")) Is Nothing Then
    Application.EnableEvents = False
    With cell.Offset(0, Switch(Target.Value = "", 2, Target.Value <> "", 1))
      .Value = Now
      .EntireColumn.AutoFit
    End With
    cell.Offset(0, Switch(Target.Value = "", 1, Target.Value <> "", 2)).Value = Empty
    Application.EnableEvents = True
    End If
  Next cell
End Sub