Function SendEmailUsingOutlook(ByVal Email$, ByVal MailText$, Optional ByVal Subject$ = "", _
                               Optional ByVal AttachFilename As Variant) As Boolean
    On Error Resume Next: Err.Clear
    Dim OA As Object: Set OA = CreateObject("Outlook.Application")
    If OA Is Nothing Then MsgBox "Не удалось запустить OUTLOOK для отправки почты", vbCritical: Exit Function ' вот это сообщение постоянно выскакивает
 
    With OA.CreateItem(0)   'создаем новое сообщение
        .To = Email$: .Subject = Subject$: .Body = MailText$
        If VarType(AttachFilename) = vbString Then .Attachments.Add AttachFilename
        If VarType(AttachFilename) = vbObject Then    ' AttachFilename as Collection
            For Each file In AttachFilename: .Attachments.Add file: Next
        End If
        For i = 1 To 100000: DoEvents: Next    ' без паузы не отправляются письма без вложений
        Err.Clear: .Send
        SendEmailUsingOutlook = Err = 0
    End With
    Set OutApp = Nothing
End Function

Sub Отправка_письма()
    attach$ = "My Mac:Users: ... Hello.pdf"   ' вложение (я сократил полный путь тремя точками)
    res = SendEmailUsingOutlook("[URL=mailto:mail@mail.ru]mail@mail.ru[/URL]", "Текст письма 2", "Тема письма 2", attach$)
    If res Then Debug.Print "Письмо 2 отправлено успешно" Else Debug.Print "Ошибка отправки"
End Sub