Готовый пример выбора подписи из имеющихся в outlook'e:
http://www.excel-vba.ru/chto-umeet-excel/vstavit-v-pismo-podpis-iz-outlook-cherez-vba/
Макрос создан для excel, переделать для outlook'a не должно быть проблемой.

Здравствуйте.
Давайте я попробую.
Пришлите, пожалуйста, данные для обработки.